Al papa Silvestre I, lo mismo que a su predecesor san Milcíades, se le recuerda más por los sucesos que tuvieron lugar durante su pontificado que por su vida y sus hechos. Vivió en una época de tan grande trascendencia histórica que, inevitablemente surgieron en torno suyo diversas leyendas y anécdotas sensacionales, como las que figuran en la obra «Vita beati Silvestri», pero sin valor como datos para los registros de la historia. En cambio, el Liber Pontificalis hace constar que era el hijo de un romano llamado Rufino, elegido papa a la muerte de san Milcíades, en 314, casi un año después de que el Edicto de Milán había garantizado la libertad para la Iglesia. En consecuencia, las leyendas más significativas sobre san Silvestre se fabricaron alrededor de sus relaciones con el emperador Constantino. En ellas se representa a Constantino como a un leproso que, al convertirse al cristianismo y al recibir el bautismo de manos del papa Silvestre, quedó curado. Como muestra de gratitud hacia el vicario de Cristo en la tierra, el emperador concedió numerosos derechos y privilegios al Papa y sus sucesores y dejó bajo el dominio de la Iglesia a las provincias de Italia. La historia de los «donativos de Constantino» («Donatio Constantini»), que se compuso y se utilizó para fines políticos y eclesiásticos durante la Edad Media, se ha reconocido desde hace mucho como una falsedad, incluyendo el bautismo de Constantino por san Silvestre, ya que en realidad Constantino era todavía catecúmeno cuando se hallaba en su lecho de muerte y fue entonces, dieciocho meses después de la muerte de San Silvestre, cuando un obispo arriano lo bautizó en Nicomedia.
A los pocos meses de ocupar la silla de San Pedro, el Papa envió una delegación personal al sínodo convocado en Arles para tratar la disputa donatista. Los obispos reunidos en aquella asamblea formularon críticas por la ausencia del Pontífice que, en vez de presentarse en la reunión, permanecía en «el sitio donde los Apóstoles tienen su tribunal permanente». En junio del año 325, se reunió en la ciudad de Nicea, en Bitinia, el primer Concilio Ecuménico o general de la Iglesia, al que concurrieron unos 220 obispos, casi todos orientales. El papa Silvestre envió de Roma, como delegados, a dos sacerdotes. El Concilio presidido por un obispo de occidente, Osio de Córdoba, condenó las herejías de Arrio y con ello dio principio a una larga y devastadora lucha dentro de la Iglesia. No hay noticias precisas de que san Silvestre haya ratificado oficialmente la firma de sus delegados en las actas del Concilio.
Es probable que haya sido a san Silvestre y no a Milcíades a quien Constantino cedió el palacio de Letrán, donde el Papa estableció su cátedra e hizo de la basílica de Letrán la iglesia catedral de Roma. Durante el pontificado de san Silvestre, el emperador (que en el 330 trasladó su capital de Roma a Bizancio) hizo construir las primeras iglesias romanas, como la de San Pedro en el Vaticano, la de la Santa Cruz en el palacio sesoriano y la de San Lorenzo extramuros. El nombre de este Papa, junto con el de San Martín, ha quedado impuesto hasta ahora a la iglesia titular de un cardenal que, por aquel entonces, fue fundada cerca de los baños de Diocleciano, por un sacerdote llamado Equicio. San Silvestre construyó también otra iglesia en el cementerio de Priscila, sobre la Vía Salaria. En aquel mismo lugar fue enterrado en el año 335. Pero en el 761, el papa Pablo I trasladó sus reliquias a la iglesia de San Silvestre in Capite, que es ahora la iglesia nacional de los ingleses católicos en Roma. Desde el siglo XIII, se generalizó la celebración de la fiesta de este santo Pontífice en el Occidente el 31 de diciembre, y también se observa en el Oriente (el 2 de enero), la conmemoración de aquel primer Pontífice de Roma, después de que la Iglesia salió de las catacumbas.
En cuanto a la «Donatio Constantini», parece ser que, con fecha anterior a ese documento, circuló una historia de san Silvestre, inventada para edificación de los lectores piadosos de la segunda mitad del siglo quinto, donde figura, por ejemplo, el relato de una discusión teológica entre san Silvestre y doce doctores judíos. Hay indicios de que el Liber Pontificalis se documentó en el mencionado libro al hablar del Constitutum Silvestri. Pero también había otra versión de esta leyenda que incluía incidentes tales como la lucha contra un dragón y que modificaba radicalmente otros detalles. En el siglo IX, encontramos textos en los que estos elementos están fundidos con otros nuevos. Por otra parte, desde el siglo sexto comenzaron a aparecer las versiones griegas sobre ese mismo tema. Uno de estos textos griegos se ha conservado en cuarenta copias que ahora existen. También hubo traducciones de las actas de san Silvestre al sirio y al armenio, así como una homilía en verso, atribuida a Santiago de Sarug. En algunas de estas versiones orientales se presenta a san Silvestre como compañero de viaje de santa Elena, la madre de Constantino, por Palestina, y se afirma, además, que el Papa tomó parte en el descubrimiento de la verdadera Cruz. San Silvestre ocupó un lugar importantísimo en el movimiento intelectual medieval.